致力于医学论文编修发表的专业团队 联系我们
医学论文
客户评价 CUSTOMER FEEDBACK
  • K.J 副主任医师---中国人民解放军总医院经朋友介绍与晋职尝试合作至今已成功发表3篇论文,最近一篇被外科学顶级杂志Annals of Surgery(IF=7.5)所接受。晋职是迄今为止我所合作过最为专...
  • m .t.z ----厦门中山医院副主任医师这已经是第三次找晋职医学了,和前两次一样依然合作的很开心。与晋职合作最让我放心的是晋职医学的专业性,现在网上有很多号称可以做SCI论文服 务的公司,太多将精力放...
资源资讯 RESOURCE

联系我们 CONTACT US

药理医学论文

当前页面:医学论文 > 药理医学论文 > 正文内容

降香化学成分及药理作用研究进展

来源:搜集整理   日期:2022-05-26 16:11:02点击数:

摘    要:降香为豆科黄檀属植物降香檀Dalbergia odorifera T. Chen树干和根的干燥心材,具化瘀止血、理气止痛之功效。现代化学及药理研究表明,其化学成分主要为挥发油及黄酮类化合物,主要药理作用为防治心血管疾病。从传统提取分离鉴定和在线鉴别角度,对降香心材中化学成分进行系统的归纳与总结,为降香心材药效作用的深入研究、资源综合开发利用及临床用药等提供参考。
 
关键词:降香;化学成分;药理作用;
 
Research Progress on Chemical Constituents and Pharmacological Effects of Dalbergia odorifera
HE Xin YANG Yun ZHAO Xiang-sheng WANG Can-hong WEI Jian-he MENG Hui
Key Laboratory of Bioactive Substances and Resources Uization of chinese Herbal Medicine, Minitry of Education & National Engineering Laboratoryfor Breeding of Endangered Medicinal Materials, Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Science & Peking Union Mledicalcolege Hainan Provinial key Laboratoy of Resources Conservation and Development of outhern Medicine & Key Laboratory of State Administrationof Tradtional Chinese Medicine for Agarwood Sustainable Ltization Hainan Branch lnstitute of Medicinal Plant, Chinese Academy of Medical Sciences &
Peking Union Medical College
 
Abstract:
Jiangxiang the dry heartwood of the Dalbergia odorifera T. Chen (Leguminosae) trunks and roots, has long been used for dissipating blood stasis, regulating the flow of qi, and relieving pain. Modern chemical and pharmacology research has indicated that the chemical constituents mainly are volatile oil and flavonoids, and the main pharmacological effects is be used to prevent and treat cardio-cerebrovascular diseases. This paper classifies and summarizes the chemical constituents of D. odorifera from the perspectives of traditional extraction, separation, identification methods and online identification, is intended to provide reference for the further research on the pharmacodynamics of D. odorifera, comprehensive development and utilization of resources and clinical drug use.
 
Keyword:
Dalbergia odorifera T.Chen; chemical composition; pharmacological effects;
 
降香檀Dalbergia odorifera T. Chen为豆科黄檀属植物,别名降香、花梨母,其树干和根的干燥心材为我国传统中药降香。降香味辛,性温,归肝、脾经,具行气活血、止痛、止血之功效[1]。降香入药最早记载于唐末李珣[2]的《海药本草》。后世,北宋唐慎微[3]著《证类本草》、明刘文泰[4]著《本草精品汇》、明缪希雍[5]著《神农本草经疏》中均有降香药用记载。李时珍[6]集各家所长,在《本草纲目》中记述:“其疗折伤金疮,止血定痛,消肿生肌”,确定了降香止血、生肌的药用功效。现代研究表明,降香含有丰富的挥发油及黄酮类等成分,具有舒张血管、增加冠脉流量、调血脂、降血压、抗凝血、抗血栓、抗心肌缺血、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、镇痛及抑制破骨细胞功能下降等药理活性[7,8,9]。中医临床多以降香挥发油入药,常见中成药有芪参益气滴丸、复方降香胶囊、复方丹参注射液、冠心丹参片、活血通脉片等[8]。但由于降香自然生长缓慢,30~40年方可成材,导致降香药材掺假严重,严重影响中医用药。
 
本文对近年来国内外有关降香化学成分和药理作用的研究报道进行系统梳理和归纳,为降香质量评价体系的建立、药效作用的深入研究、资源的综合开发利用及临床用药等提供参考。
 
1 化学成分
降香的化学成分复杂,主要化学成分有挥发油类、倍半萜类、黄酮类、桂皮酰酚类及其他成分。因不同的提取工艺、提取部位,分离鉴定到的化合物种类和含量差异较大,本文按照分析方法对其进行归纳。
 
1.1 传统提取分离方法
采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱等传统的分离方法对降香的乙醇提取物或乙酸乙酯提取物分离纯化后,经紫外、红外、核磁共振等技术鉴定,已报道的化合物见表1[9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35]。其中黄酮类化合物122个,包括黄酮类(化合物1~11)11个、二氢黄酮类(化合物12~25)14个、异黄酮类(化合物26~48)23个、二氢异黄酮类(化合物49~65)17个、异黄烷类(化合物66~77)12个、黄烷类(化合物78~80)3个、查耳酮类(化合物81~86)6个、新黄酮类(化合物87~98)12个、生物类黄酮(化合物99~102)4个和紫檀烷类(化合物103~122)20个;酚类化合物10个(化合物123~132);醌类化合物3个(化合物133~135);芳基苯并呋喃类化合物7个(化合物136~142);倍半萜类化合物28个(化合物143~170);其他类化合物14个(化合物171~184)。化合物9、10、55、57、67、107~109、142、144为2018—2021年新分离到的化合物,结构式见图1。
 
1.2 在线鉴别方法
1.2.1 气相色谱-质谱法(GC-MS)
GC-MS常用于分析降香的挥发性成分。宋伟峰等[36]使用超临界二氧化碳萃取及水蒸气蒸馏法提取降香挥发油,并应用GC-MS分析挥发油的化学成分,从提取物中共鉴定出12个化合物,占总峰面积的34.49%,含量最高的是橙花叔醇(14.95%),其次为2-丙烯酸3-(4-甲氧基)乙酯(14.53%)和胜红蓟色烯(1.33%)。在水蒸气蒸馏法提取的降香挥发油中共鉴定出9个化合物,占总峰面积的30.62%,其中含量最高的是橙花叔醇(26.61%)和雪松醇(1.65%)。刘洪玲[37]和郭丽冰[38]分别采用水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法提取降香中的挥发油成分,并采用GC-MS进行分析,2种不同的提取方法得到的挥发油中主要成分都为橙花叔醇,分别为57.36%和38.24%,但由于降香心材挥发油成分复杂,不同提取方法所得的成分存在较大差异,前者含量较高的还有氧化石竹烯(22.22%)、蒎烯(5.88%)和金合欢醇(3.59%),后者则为2,4-二甲基-2,4-庚二烯醛(25.826%)和2,4-二甲基-2,6-庚二烯醛(18.477%),另发现含有少量苯乙烯和6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-酮;其中2,4-二甲基-2,4-庚二烯醛、2,4-二甲基-2,6-庚二烯醛、苯乙烯和6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-酮是首次从降香挥发油中发现[38]。
 
孟晓伟[39]运用GC-MS测得降香挥发油中主要成分为反式橙花叔醇,也含有少量金合欢烯、α-红没药醇、金合欢醇和红没药烯等特征成分。张礼行等[40]采用GC-MS对降香黄檀及其他11种黄檀属植物挥发油成分进行分析,结果发现降香黄檀仅与越南黄花梨的挥发油成分相似,但与其他黄檀属植物成分相差较大,而环氧化蛇麻烯是降香黄檀的特征成分,可用于鉴别降香药材真伪。朱友飞等[41]采用热裂解GC-MS在中温快速裂解条件下,从降香心材裂解气中分离得到45个成分,包含醛酮类、呋喃类、小分子酸类成分及以6,7-环氧-蛇麻烯为主的未发生裂解的抽成物。除化合物171外,其他已报道的降香中通过GC-MS鉴定的化合物见表2。
 
1.2.2 液相色谱-质谱法(LC-MS)
LC-MS常用于分析降香心材中有机溶剂提取的化学成分。刘荣霞等[51]采用高效液相色谱-质谱法(HPLC-MS)定性分析不同类别降香药材的化学成分,指认出10成分:漆黄素(紫铆素)、(3R)-4'-methoxy-2',3,7-trihydroxyisoflavanone、koparin、甘草素、2',7-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavone、violanone、vestitone、2ʹ-羟基芒柄花黄素、黄檀素、2,4-dihydroxy-5-methoxybenzophenone。孟晓伟等[52]采用超高效液相色谱从降香心材甲醇提取物中快速鉴定出大豆苷、黄檀素、樱黄素、二氢非瑟素、鲍迪木醌、美迪紫檀素等异黄酮类、新黄酮类共83个化合物。化合物3~6、13~17、26~40、56~62、69~73、81~82、87~92、103~106、129~132、134~135、139、107~109、144~146、181均可用LC-MS法鉴定,其他已报道的化合物见表3[51,52,53,54,55,56,57]。
 
2 药理作用
2.1 抗氧化作用
Cheng等[58]研究发现,降香心材中的紫铆花素能够清除多种自由基及螯合金属离子,具有显著的抗氧化作用,是抗脂质和低密度脂蛋白(LDL)过氧化作用的强抗氧化剂。Wang等[14]发现降香挥发油同样具有抗氧化活性,从降香的苯酚挥发油提取物中分离得到6种具有抗氧化活性的化合物,其中2',3',7-三羟基-4'-甲氧基异黄酮和4',5,7-三羟基-3-甲氧基黄烷酮具有强抗氧化活性。An等[27]研究降香心材中18个黄酮类化合物对谷氨酸诱导的小鼠海马神经元细胞HT22的保护作用,发现有8个化合物具有显著的抗氧化作用,其中 (2S)-6,4'-二羟基-7-甲氧基黄烷、6,4'-二羟基-7-甲氧基黄烷酮、isoparvifuran的抗氧化作用较强。孙潇等[59]研究发现,降香中黄酮类化合物木犀草苷抗氧化作用最显著,并且木犀草苷还可通过增加抗氧化能力,维持线粒体功能及调节氨基末端激酶(JNK)和p53信号转导通路而对过氧化氢(H2O2)引起的大鼠心肌细胞H9C2凋亡具有保护作用。赵美娜等[60]发现降香心材可通过降低氧化应激抑制线粒体分裂并改善后负荷增加型心衰的心脏功能。Hou等[20]通过油脂稳定性指数法(OSI)、还原能力和自由基清除实验发现从降香中分离得到的柚皮素和3',4',5,7-四羟基黄烷酮表现出比合成抗氧化剂二丁基羟基甲苯(BHT)更强的抗氧化活性。张妮等[61]研究发现降香中的新黄酮阔叶黄檀酚可明显提高H9C2细胞活力,通过激活核因子E2相关因子2(Nrf2)/血红素加氧酶-1(HO-1)通路对抗H9C2细胞缺氧复氧导致的损伤。Yu等[29]发现从降香中分离得到的2'-O-甲基异甘草素、5'-甲氧基驴食草酚、芒柄花素、降香黄烃可抑制紫外线照射引起的大鼠晶状体谷胱甘肽水平降低,从而具有抗氧化活性。
 
2.2 保护心血管作用
Yu等[62]从降香中分离出的紫铆花素能抑制心肌和血管平滑肌细胞内环磷酸腺苷(cAMP)特异性磷酸二酯酶的活性,增加细胞内cAMP水平,依赖内皮衍生舒张因子(EDRF)介导发挥扩张外周血管作用。李剑等[63]研究发现降香具有一定的促血管新生作用,能够促进鸡胚尿囊膜(CAM)血管生长,也可促进体外内皮细胞的增殖。此外,降香水煎液可明显增加心肌内梗死区域的血管密度,同时轻度降低血管抑素和内皮抑素的表达,从而使血管生长的各因子的平衡向促血管生存的方向发展。Wang等[64]发现降香的沸水提取物表现出较强的促血管生成活性。范竹鸣等[65]研究发现降香提取物B3能通过调控血管内皮生长因子(VEGF)受体mRNA水平以发挥其在转基因斑马鱼上的促血管新生效果,同时还发现降香心材提取物能通过激活磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)/丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)途径促进体外人脐静脉内皮细胞(HUVEC)的增殖和迁移[66]。王大英等[67]研究发现,降香可以降低心肌非梗死区I/Ⅲ胶原比例,降低心肌的僵硬度,改善心室重构。王秀丽等[68]研究发现,降香挥发油-羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)可降低异丙肾上腺素(ISO)所致急性心肌缺血模型大鼠血清中肌酸激酶(CK)、乳酸脱氢酶(LDH)活性和丙二醛(MDA)含量,升高超氧化物歧化酶(SOD)活性,通过抗氧化作用发挥心肌缺血保护作用。杨超燕等[69]研究结果表明,降香挥发油能够显著对抗垂体后叶素所致大鼠急性心肌缺血作用。牟菲等[70]通过代谢组学方法证明了降香水提物和挥发油对心肌缺血再灌注(MI/R)损伤大鼠的治疗作用,推测其可能是通过调节糖脂及氨基酸代谢通路而发挥作用。李雪亮等[71]研究结果表明,降香中的新黄酮阔叶黄檀酚对大鼠急性心肌缺血具有保护作用,主要机制可能与激活Nrf2信号通路发挥抗氧化作用有关。寿斌耀[72]等研究发现,降香水提取物及挥发油通过调控能量代谢对大鼠急性心肌缺血起到保护作用,其中降香挥发油可抑制糖酵解调控心肌能量代谢,而降香水提取物则通过激活腺苷酸活化蛋白激酶(AMPK)信号通路调整心肌能量代谢起到保护作用。
 
2.3 抗血栓、血小板聚集作用
朱亮等[73]研究显示,降香挥发油及其芳香水(降香挥发油饱和水溶液)均可明显抑制大鼠实验性血栓形成,明显提高兔血浆纤溶酶活性,大剂量水平时可提高孵育兔血小板cAMP的水平,提示降香有抗血栓形成作用。Tao等[74]从降香挥发油中分离得到2个有较强抗血小板活性的倍半萜成分,研究发现其抗血小板活性随浓度增大而增加,但抗血栓活性较差。
 
2.4 抗炎作用
Chan等[10]利用中性粒细胞脱粒和超氧化物形成实验证明了降香中的4-甲氧基黄檀醌(MTD)、2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、紫铆花素、2',3',7-三羟基-4'-甲氧基异黄酮、鲍迪木醌、3'-O-甲基紫罗兰酮和豌豆查耳酮B有显著的抗炎作用。Lee等[75]证实,降香中的异甘草素可通过细胞外信号调节激酶1/2途径诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7中HO-1的表达;还能浓度和时间依赖性显著抑制脂多糖(LPS)诱导的一氧化氮(NO)、白细胞介素-1β(IL-1β)、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)释放和诱导型一氧化氮合酶(iNOS)表达,发挥抗炎作用。汪娟等[76]研究发现,降香中的甘草素、异甘草素、柚皮素和甜菜碱可剂量依赖性抑制LPS诱导的RAW264.7细胞NO的释放,具有较好的抗炎活性;甜菜碱还通过抑制TNF-α发挥抗炎作用。Lee等[77]研究发现 (2R,3R)-obtusafuran和isoparvifuran在小鼠小胶质细胞BV2中通过上调HO-1发挥抗炎活性;(2R,3R)-obtusafuran还可减少TNF-α和IL-1β的产生,可用于治疗神经炎症性疾病,进一步研究发现4,2',5'-三羟基-4'-甲氧基查耳酮可通过Nrf2途径诱导抗炎因子HO-1的表达从而达到抗炎作用[78]。Li等[79]发现6,4'-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮通过上调HT22细胞和BV2细胞中HO-1的表达,发挥抗氧化和抗炎作用,对氧化应激和神经炎症诱导的神经退行性疾病具有治疗潜力。Kim等[80]研究发现MTD和4'-羟基4-甲氧基黄檀醌(HMTD)对LPS刺激的BV2细胞有抗炎作用,还可阻断原代大鼠BV2小胶质细胞的促炎细胞因子和核转录因子-κB(NF-κB)通路,其中MTD还对小鼠HT22细胞具有保护作用。孟慧等[13]发现降香中的3'-羟基甜菜红素、甜菜碱、松属素、R(+)-4-甲氧基胍基、5,7-二羟基-2',3',4'-三甲氧基异黄烷酮和7-甲氧基-3',4'-二甲氧基异黄烷酮对LPS诱导的RAW 264.7细胞NO生成具有较强的抑制活性,且以甜菜碱、松属素活性最强,是降香中潜在的抗炎活性成分。Miller等[57]研究结果表明,降香的二氯甲烷提取物对AB-CXBGMct-1肥大细胞瘤细胞生成白三烯C4(LTC4)的过程具有抑制作用,进一步分离出具有LTC4抑制活性的化合物美迪紫檀素和6-羟基-2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)苯并呋喃。Choi等[81]发现降香乙醇提取物(DOE)通过抑制LPS诱导的晚期促炎因子高迁移率族蛋白B1(HMGB1)释放,降低RAW264.7细胞中HMGB1的胞质转运,从而发挥抗炎作用,其中异甘草素还能降低LPS诱导的RAW264.7细胞NO的形成和HMGB1的释放,可作为DOE抗炎特性的指示因子。
 
2.5 抗过敏作用
Chan等[10]研究发现,降香中的4-甲氧基黄檀醌和2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮可显著抑制大鼠乳突细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放发挥抗过敏作用。
 
2.6 中枢神经抑制作用
张磊等[82]研究证明,降香乙醇提取物有减少小鼠自主活动、协同戊巴比妥钠延长睡眠时间、提高小鼠痛阈、对抗电惊厥和烟碱惊厥的作用,能发挥中枢神经系统抑制作用。王文等[16]从降香中分离得到的2,4-二羟基-5-甲氧基二苯甲酮、2',3',7-三羟基-4'-甲氧基异黄烷酮、4ʹ,5',7-三羟基-3-甲氧基黄酮具有干预神经变性疾病的作用。陈军等[83]研究表明,吸入降香挥发油能够缓解抑郁症小鼠的抑郁行为,其机制可能是通过嗅觉通路来调节脑内神经递质发挥作用。
 
2.7 抗肿瘤作用
2.7.1 诱导细胞凋亡
Pandey等[84]研究发现,降香中的紫铆花素可抑制多发性骨髓瘤细胞中IL-6诱导的转录激活因子3(STAT3)活化,下调STAT3调节的基因产物,从而抑制细胞增殖和诱导细胞凋亡,实现抗肿瘤作用。Park等[85]研究发现降香中的非瑟酮具有较好的抗肿瘤活性。Park等[86]发现降香中的4-甲氧基黄檀醌具有体内外抗骨肉瘤增殖、诱导凋亡的作用。Bastola等[87]研究发现,降香中的2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮可以激活人神经母细胞瘤细胞中的细胞外调节蛋白激酶(ERK),增加细胞中活性氧(ROS)的生成,诱导细胞自噬和凋亡,从而达到抗癌作用。
 
2.7.2 细胞毒活性
王昊[24]从降香中得到的 (6aR,11aR)-6a,3,9-三甲氧基紫檀烷对人胃癌SGC-7901细胞和人肝癌BEL-7402细胞有细胞毒活性。Choi等[26]研究发现,降香甲醇提取物对包括体外多药耐药细胞在内的人肿瘤细胞增殖具有显著的抑制作用,体外抗肿瘤活性成分为7个黄酮类化合物美迪紫檀素、2-羟基-2,4-二甲氧基苯甲醛、(3R)-5'-甲氧基驴食草酚、芒柄花素、鸢尾黄素、3',7-二羟基-2',4-二甲氧基异黄烷、羟基决明烯和2种酚类化合物甘草黄素、(3R)-calussequinone。其中美迪紫檀素和羟基决明烯表现出最强的细胞毒活性。孟慧等[35]从降香中分离得到2种对人宫颈癌细胞HeLa和人肝癌细胞HepG-2有中等细胞毒活性的新型倍半萜dalodorin A和dalodorin B。朱嫚嫚等[18]研究发现,降香心材中首次分离得到的S-3'-羟基-7,2',4'-三甲氧基异黄烷对人胃癌细胞SCG-7901、人慢性髓原白血病细胞K562、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞HeLa和人肺癌细胞A549都具有很好的细胞毒活性。Yu等[29]研究发现,从降香心材中分离得到的2'-O-甲基异甘草素、5'-甲氧基驴食草酚、芒柄花素、降香黄烃均在体外对SH-SY5Y细胞具有细胞毒活性。
 
2.8 抑菌作用
王昊[24]对降香中分离鉴定出的化学物进行抑菌活性测试,结果显示rel-(3R,6R,7S)-3,7,11-三甲基-3,7-环氧-1,10-十二碳-6-醇和6α-hydrocyclonerolidol对白色念珠菌有抑制作用;6α-hydrocyclonerolidol还对金黄色葡萄球菌有抑制作用;rel-(3S,6R,7S)-3,7-二甲基-3,6;7,10-二环氧-1-癸烯-10-酮、6-甲氧基-5,2',4'-三羟基-3-苯甲酰苯并呋喃、2-[2-(2,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]-4-羟基苯甲酸和2',6-二羟基-4'-甲氧基-2-芳基苯并呋喃对烟草青枯菌有较好的抑制作用。赵夏博等[88]首次报道降香挥发油对人体病原病S. aureus和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有较强的抑制作用。Zhao等[89]采用滤纸片琼脂扩散法测定了从降香心材中分离得到的9个化合物对青枯雷尔氏菌的体外抑菌活性,结果显示 (3R)-2',7-二羟基-4'-甲氧基异黄烷酮抑菌活性最强,紫苜蓿酮抑菌活性最低,研究发现紫苜蓿酮活性降低的原因是缺少2个2'-OH基团,(3R)-2',7-二羟基-4'-甲氧基异黄烷酮活性增加的原因是C-环中缺少羰基C(4)=O。王军等[50]对7种不同黄檀属植物心材的挥发油成分进行研究,发现降香挥发性成分对金黄色葡萄球菌具有较强的抑制作用,同时还发现其对棉花枯萎病菌有抑制活性。Islam[90]在对植物病原体Cochlioides游动孢子运动和活力筛选的基础上,不仅从降香的丙酮提取物中分离得到3个黄酮类化合物芒柄花素、claussequinone和美迪紫檀素,还发现3个化合物在不同的质量浓度下对游动孢子表现出不同的驱避或刺激活性,美迪紫檀素在150 g·mL–1时具有驱避作用,而claussequinone在100 g·mL–1和芒柄花素在50 g·mL–1时表现出刺激和引诱活性。曲颖等[91]研究发现降香挥发油对绿脓杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、肠炎沙门氏菌和大肠杆菌均有一定的抑菌活性。
 
2.9 降糖作用
崔秀月[23]发现降香总提取物和乙酸乙酯提取物对α-葡萄糖苷酶都有显著的体外抑制活性,且乙酸乙酯部分活性更好,进一步研究发现乙酸乙酯部位化合物 (2S)-甘草素、异甘草素和 (2S)-6,4'-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮具有优于阿卡波糖的体外抑制α-葡萄糖苷酶活性,是天然存在低毒的α-葡萄糖苷酶抑制剂。Chun等[16]研究发现,降香中的美迪紫檀素、芒柄花素、鸢尾黄素、3',7-二羟基-2',4-二甲氧基异黄烷、(3R)-calussequinone、甘草素和 (3R)-5'-甲氧基驴食草酚均表现出显著的体外抑制酵母α-葡萄糖苷酶活性。
 
2.10 酪氨酸酶激活作用
吴可克等[92]研究发现,降香水提物含有对酪氨酸酶竞争性和非竞争性双重激活作用的活性组分。
 
2.11 预防光老化
Sun等[93]发现,降香乙醇提取物能恢复中波紫外线(UVB)辐射的人类皮肤成纤维细胞中I型胶原蛋白、弹性纤维、及转化生长因子-β1(TGF-β1)的表达至接近未暴露于UVB辐射前的水平,通过调节细胞外基质降解来预防皮肤光老化的作用。
 
2.12 酪氨酸酶抑制作用
Kang等[94]研究发现当L-酪氨酸作底物时,从降香中分离得到的异甘草素以浓度依赖的方式抑制酪氨酸酶的活性,利用Gold软件进行的分子对接研究结果表明,酪氨酸酶的活性位点与异甘草素之间存在分子相互作用,其中异甘草素末端酚基之间存在氢键,且与酶活性部位Asp46和Ile42有紧密接触。
 
2.13 抑制破骨细胞形成
Kim等[17]发现,降香心材中的6,7,4'-三羟基黄酮可通过MAPK信号通路抑制NF-κB受体活化因子配体(RANKL)诱导的破骨细胞分化,并通过破坏成熟破骨细胞的肌动蛋白环抑制骨吸收。未来可用于治疗与破骨细胞过度分化和骨吸收相关的骨疾病。
 
2.14 抗骨质疏松症
Yun等[95]研究发现,从降香心材中分离得到的2,4,5-三甲氧基黄檀醇可通过激活骨形态发生蛋白(BMP)、Wnt/β-链蛋白(β-catenin)和Runt相关转录因子2(Runx2)信号促进成骨细胞分化,对骨质疏松等骨病有诱导成骨和促进骨矿化的作用,未来可能成为治疗骨质疏松症等骨丢失相关疾病的潜在药物。
 
2.15 抗衰老作用
降香心材中的isoparvifuran已被证实具有抗氧化作用,可以有效抑制谷氨酸诱导的HT22细胞的氧化损伤,而最新的研究表明其可能还有抗衰老活性。Yin等[96]研究发现,从降香心材中分离得到的isoparvifuran能明显减轻H2O2诱导的BJ人成纤维细胞(ATCC)衰老,增加细胞增殖速率,并且逆转衰老相关的分子标记物表达,通过激活沉默信息调节因子1(SIRT1)及抑制蛋白激酶(Akt)/哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)信号通路,从而达到对细胞衰老的保护作用。
 
2.16 黑色素生成作用
Oh等[97]发现,降香乙醇提取物通过激活环磷酸腺苷(cAMP)-蛋白激酶A(PKA)-反应元件结合蛋白(CREB)信号传导途径,促进黑色素生成基因的表达,从而诱导鼠黑色素瘤细胞B16F10和人表皮黑色素细胞中黑色素的产生,未来可用作治疗色素减退性皮肤病的可能药物。
 
3 讨论及展望
降香化学成分复杂,不同提取方法获得的化学成分种类及含量存在一定差异。在降香心材挥发油的提取方法中,水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法是目前较为常用的方法,这2种方法提出的化学成分多且含量高[36,37,98]。降香黄酮类成分的提取方法中,常见乙酸乙酯提取分离,能够有效得到黄酮类化合物[11,12,15,22,24,27]。但由于天然降香样品来源复杂,且检测方法不统一,难以稳定有效地全面评价降香药材质量。随着近几年兴起的降香心材诱导技术[99,100,101,102],形成的降香药材品质稳定,将有望解决降香药材来源不同导致成分不稳定的问题。
 
国内降香挥发油及芳香水等提取物组分多用于防治心血管疾病,并已有多款中成药上市销售,但降香药材本身所起作用及进入体内的代谢及物质转化等尚不明确。迄今为止,有关降香药材药效学研究还大多集中在细胞水平,需进一步扩展体内动物实验及临床应用研究,深入研究阐释其药效物质基础、生物效应、临床疗效之间的关联性及作用机制。同时加快建立有效的降香药效学评价指标,为降香诱导技术产业化生产提供理论依据,解决降香原料短缺问题。
 
肿瘤是严重危害人类生命健康的恶性疾病,中药抗肿瘤已成为现今的研究热点。降香中的活性成分具有抑制增殖、诱导凋亡及直接抑制或杀灭癌细胞的作用,应进一步进行体内实验研究,未来有望成为天然高效无副作用的抗癌新药。此外,降香心材的抗衰老、预防光老化、降糖、黑色素生成等作用具有很好的开发潜力,可进一步实验深入研究其机制,使降香心材得到充分的开发利用。
 
综上所述,本文首次以传统提取分离鉴定和在线鉴别相结合的方式对降香心材中化学成分及药理作用进行了系统的归纳与总结,未来可以此为依据针对诱导心材和天然降香心材化学成分进行全面比较,评价降香诱导心材品质,为降香资源开发利用提供支持。
 
 
参考文献
 
[1] 国家药典委员会.中华人民共和国药典:一部[M].北京:中国医药科技出版社,2020:240.
[2] 李珣原.海药本草[M].北京:人民卫生出版社,1997:43-44.
[3] 唐慎微.证类本草[M].北京:中国医药科技出版社,2011:404.
[4] 刘文泰.本草品汇精要:中册[M].上海:商务印书馆,1955:487-488.
[5] 缪希雍.神农本草经疏[M].郑金生,校注.北京:中医古籍出版社,2002:477.
[6] 李时珍.本草纲目:下册[M].北京:华夏出版社,2008:1307.
[7] 范竹鸣,王佑华,谢瑞芳,等.降香化学成分和药理作用研究进展[J].时珍国医国药,2016,27(10):2478-2480.
[8] 杨志宏,梅超,何雪辉,等.降香化学成分、药理作用及药代特征的研究进展[J].中国中药杂志,2013,38(11):1679-1683.
[9] ZHAO X S,WANG C H,MENG H,et al.<i>Dalbergia odorifera</i>:A review of its traditional uses,phytochemistry,pharmacology,and quality control[J].J Ethnopharmacol,2020,248:112328.
[10] CHAN S C,CHANG Y S,WANG J P,et al.Three new flavonoids and antiallergic,anti-inflammatory constituents from the heartwood of <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Planta Med,1998,64(2):153-158.
[11] 郭丽冰,王蕾.降香中黄酮类化学成分研究[J].中草药,2008,39(8):1147-1149.
[12] 郭丽冰,孙丽丽,邓琪,等.降香中黄酮类化学成分研究(Ⅱ)[J].中药材,2010,33(6):915-917.
[13] 孟慧,夏欣怡,马国需,等.降香檀心材化学成分及抗炎活性研究[J].天然产物研究与开发,2018,30(5):800-806.
[14] WANG W,WENG X C,CHENG D L.Antioxidant activities of natural phenolic components from <i>Dalbergia odorifera</i> T.<i>Chen</i>[J].Food Chem,2000,71(1):45-49.
[15] 姜爱莉,孙利芹.降香抗氧化成分的提取及活性研究[J].精细化工,2004,21(7):525-528.
[16] 王文,李林,杨铭,等.降香酚类成分对神经变性病变干预筛选[C]//中国神经科学学会.中国神经科学学会第六届学术会议暨学会成立十周年庆祝大会论文集.上海:中国神经科学学会,2005:34.
[17] KIM E N,KIM Y G,LEE J H,et al.6,7,4&amp;apos;-Trihydroxyflavone inhibits osteoclast formation and bone resorption <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>[J].Phytother Res,2019,33(11):2948-2959.
[18] 朱嫚嫚,王辉,米承能,等.降香中1个具有细胞毒活性的异黄烷类新化合物[J].中国中药杂志,2020,45(9):2122-2129.
[19] CHOI C W,CHOI Y H,CHA M R,et al.Yeast α-glucosidase inhibition by isoflavones from plants of Leguminosae as an <i>in vitro</i> alternative to acarbose[J].J Agric Food Chem,2010,58(18):9988-9993.
[20] HOU J P,WU H,HO C T,et al.Antioxidant activity of polyphenolic compounds from <i>Dalbergia odorifera</i> T.<i>Chen</i>[J].Pakistan J Nutrition,2011,10(7):694-701.
[21] 王昊,梅文莉,杨德兰,等.降香中的酚性化合物[J].天然产物研究与开发,2014,26(6):856-859,842.
[22] LEE C,LEE J W,JIN Q H,et al.Inhibitory constituents of the heartwood of <i>Dalbergia odorifera</i> on nitric oxide production in RAW 264.7 macrophages[J].Bioorg Med Chem Lett,2013,23(14):4263-4266.
[23] 崔秀月.降香乙酸乙酯部分黄酮化学成分及抑制α-葡萄糖苷酶活性研究[D].长春:吉林大学,2013:1-50.
[24] 王昊.降香化学成分及生物活性研究[D].青岛:青岛科技大学,2014:1-45.
[25] YAHARA S,OGATA T,SAIJO R,et al.Isoflavan and related compounds from <i>Dalbergia odorifera</i>.I[J].Chem Pharm Bull,1989,37(4):979-987.
[26] CHOI C W.Antitumor components isolated from the heartwood extract of <i>Dalbergia odorifera</i>[J].J Korean Soc Appl Biol Chem,2009,52(4):375-379.
[27] AN R B,JEONG G S,KIM Y C.Flavonoids from the heartwood of <i>Dalbergia odorifera</i> and their protective effect on glutamate-induced oxidative injury in HT22 cells[J].Chem Pharm Bull (Tokyo),2008,56(12):1722-1724.
[28] GODA Y,KATAYAMA M,ICHIKAWA K,et al.Inhibitors of prostaglandin biosynthesis from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Chem Pharm Bull,1985,33(12):5606-5609.
[29] YU X L,WANG W,YANG M.Antioxidant activities of compounds isolated from <i>Dalbergia odor</i><i>ifera</i> T.<i>Chen</i> and their inhibition effects on the decrease of glutathione level of rat lens induced by UV irradiation[J].Food Chem,2007,104(2):715-720.
[30] WANG H,MEI W L,ZENG Y B,et al.Phenolic compounds from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Phytochem Lett,2014,9:168-173.
[31] YAHARA S,SAIJO R,NOHARA T,et al.Novel bi-isoflavonoids from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Chem Pharm Bull,1985,33(11):5130-5133.
[32] WANG H,DONG W H,ZUO W J,et al.Three new phenolic compounds from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].J Asian Nat Prod Res,2014,16(12):1109-1118.
[33] CHAN S C,CHANG Y S,KUO S C.Neoflavonoids from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Phytochemistry,1997,46(5):947-949.
[34] WANG H,DONG W H,ZUO W J,et al.Five new sesquiterpenoids from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Fitoterapia,2014,95:16-21.
[35] MENG H,CHEN D L,YANG Y,et al.Sesquiterpenoids with cytotoxicity from heartwood of <i>Dalbergia odorifera</i>[J].J Asian Nat Prod Res,2019,21(10):954-960.
[36] 宋伟峰,廖美金,罗淑媛.超临界二氧化碳萃取及水蒸气蒸馏法提取降香挥发油及其GC-MS分析[J].中药材,2011,34(11):1725-1727.
[37] 刘洪玲.GC-MS法分析降香挥发油化学成分[J].中成药,2009,31(6):915-917.
[38] 郭丽冰,王蕾,廖华卫.降香CO<sub>2</sub>超临界萃取物的GC-MS分析[J].广东药学院学报,2007,23(1):12-13.
[39] 孟晓伟.降香和交趾黄檀心材的化学成分比较及活性成分阔叶黄檀酚的大鼠体内过程研究[D].南昌:江西中医药大学,2020.
[40] 张礼行,周丹水,郭聪颖,等.基于GC-MS技术对降香黄檀与其他黄檀属植物挥发油成分的鉴别分析[J].广东药科大学学报,2018,34(5):579-585.
[41] 朱友飞,刘志高,刘衡,等.基于PY-GC-MS的降香黄檀快速裂解产物的分析[J].江西农业学报,2018,30(4):83-87.
[42] 周吴萍,甄汉深.冠心丹参片中降香挥发油鉴别和成分分析[J].广西工学院学报,2007,18(2):89-91.
[43] 李明,李瑞明,张依倩,等.芪参益气滴丸及其挥发性成分降香油的GC指纹图谱研究[J].中草药,2016,47(10):1702-1708.
[44] 林励,徐鸿华,肖省娥,等.不同品种降香质量研究[J].中药材,1997,20(7):366-369.
[45] 刘国声,李乃文,程光荣,等.降香挥发油成分研究[J].植物学通报,1985,20(4):25.
[46] 赵祥升,魏建和,甘炳春,等.降香挥发油GC指纹图谱的研究[J].中国现代应用药学,2011,28(11):995-999.
[47] 赵祥升,魏建和,甘炳春,等.GC法同时测定降香中4个成分的含量[J].药物分析杂志,2012,32(3):392-395.
[48] 刘心纯,赖小平,赖秀珍,等.降香的鉴别及其挥发油含量和成分研究[J].广州中医学院学报,1992,9(2):102-106.
[49] 谭春梅,张文婷,马临科,等.GC法测定降香药材中反式苦橙油醇及4个氧化苦橙油醇异构体的含量[J].药物分析杂志,2014,34(11):2083-2086.
[50] 王军,王昊,杨锦玲,等.7种黄檀属植物心材挥发油的成分分析及其抗菌活性[J].热带作物学报,2019,40(7):1336-1345.
[51] 刘荣霞,王巧,毕开顺,等.降香药材色谱指纹图谱的建立及其在药材鉴定中的应用[J].药学学报,2005,40(11):1008-1012.
[52] 孟晓伟,朱清,张妮,等.基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术快速鉴定降香中化学成分[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(10):107-118.
[53] 王蕊.中药远志、降香中化学成分的提取与分离[D].聊城:聊城大学,2014.
[54] LIU R X,YE M,GUO H Z,et al.Liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry for the characterization of twenty-three flavonoids in the extract of <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Rapid Commun Mass Spectrom,2005,19(11):1557-1565.
[55] 刘荣霞.中药降香的质量控制和体内代谢研究[D].沈阳:沈阳药科大学,2005.
[56] FENG J T,XIAO Y S,GUO Z M,et al.Purification of compounds from Lignum <i>Dalbergia</i> Odorifera using two-dimensional preparative chromatography with Click oligo (ethylene glycol) and C18 column[J].J Sep Sci,2011,34(3):299-307.
[57] MILLER D K,SADOWSKI S,HAN G Q,et al.Identification and isolation of medicarpin and a substituted benzofuran as potent leukotriene inhibitors in an anti-inflammatory Chinese herb[J].Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids,1989,38(2):137-143.
[58] CHENG Z J,KUO S C,CHAN S C,et al.Antioxidant properties of butein isolated from <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Biochim Biophys Acta BBA Lipids Lipid Metab,1998,1392(2/3):291-299.
[59] 孙潇.冠心丹参方对氧化应激性心肌细胞损伤保护作用的物质基础及作用机制研究[D].北京:北京协和医学院,2011:1-96.
[60] 赵美娜,肖凡,李国华,等.降香通过抗氧化应激改善后负荷增加型心衰小鼠的心脏功能[J].现代生物医学进展,2018,18(10):1842-1848.
[61] 张妮,陈兰英,骆瑶,等.降香新黄酮latifolin通过Nrf2/HO-1通路抗H9c2细胞缺氧复氧损伤作用研究[J].中药材,2019,42(7):1629-1634.
[62] YU S M,CHENG Z J,KUO S C.Endothelium-dependent relaxation of rat aorta by butein,a novel cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitor[J].Eur J Pharmacol,1995,280(1):69-77.
[63] 李剑,张玉英,范维琥,等.红景天、降香对心肌梗死大鼠血管抑素、内皮抑素表达的影响[C]//中国中西医结合学会.第七次全国中西医结合心血管病学术会议论文集.北京:中国中西医结合学会,2005:278.
[64] WANG S S,ZHENG Z G,WENG Y Q,et al.Angiogenesis and anti-angiogenesis activity of Chinese medicinal herbal extracts[J].Life Sci,2004,74(20):2467-2478.
[65] 范竹鸣,王佑华,周昕,等.降香提取物B3对斑马鱼模型促血管新生作用的研究[J].中药药理与临床,2018,34(4):66-69.
[66] FAN Z M,WANG D Y,YANG J M,et al.<i>Dalbergia</i><i> odorifera</i> extract promotes angiogenesis through upregulation of VEGFRs and PI3K/MAPK signaling pathways[J].J Ethnopharmacol,2017,204:132-141.
[67] 王大英,李勇,范维琥,等.降香和红景天对心肌梗死大鼠胶原比值的影响[J].中成药,2007,29(12):1834-1835.
[68] 王秀丽,张艳秋.降香挥发油-HP-<i>β</i>-CD的制备及对急性心肌缺血模型大鼠的保护作用[J].山东中医药大学学报,2010,34(3):256-257.
[69] 杨超燕,唐春萍,沈志滨.降香挥发油对垂体后叶素致大鼠急性心肌缺血的保护作用及急性毒性实验研究[J].时珍国医国药,2011,22(11):2685-2686.
[70] 牟菲,段佳林,边海旭,等.降香水提物和挥发油对心肌缺血/再灌注损伤大鼠预防作用的代谢组学研究[J].中国药理学通报,2016,32(10):1377-1382.
[71] 李雪亮,陈兰英,官紫祎,等.降香新黄酮latifolin对大鼠急性心肌缺血影响及介导Nrf2信号通路机制研究[J].中国中药杂志,2017,42(20):3974-3982.
[72] 寿斌耀,陈兰英,张妮,等.降香不同提取物通过调控能量代谢抑制大鼠急性心肌缺血损伤[J].中成药,2021,43(2):374-380.
[73] 朱亮,冷红文,谭力伟,等.降香挥发油对血栓形成、血小板cAMP和血浆纤溶酶活性的影响[J].中成药,1992,14(4):30-31.
[74] TAO Y,WANG Y.Bioactive sesquiterpenes isolated from the essential oil of <i>Dalbergia odorifera</i> T.<i>Chen</i>[J].Fitoterapia,2010,81(5):393-396.
[75] LEE S H,KIM J Y,SEO G S,et al.Isoliquiritigenin,from <i>Dalbergia odorifera</i>,up-regulates anti-inflammatory heme oxygenase-1 expression in RAW<sub>264.</sub>7 macrophages[J].Inflamm Res,2009,58(5):257-262.
[76] 汪娟,蒋维,王毅.降香中黄酮类化合物对脂多糖诱导的RAW<sub>264.</sub>7细胞抗炎作用研究[J].细胞与分子免疫学杂志,2013,29(7):681-684.
[77] LEE D S,JEONG G S.Arylbenzofuran isolated from <i>Dalbergia odorifera</i> suppresses lipopolysaccharide-induced mouse BV<sub>2</sub> microglial cell activation,which protects mouse hippocampal HT22 cells death from neuroinflammation-mediated toxicity[J].Eur J Pharmacol,2014,728:1-8.
[78] LEE D S,LI B,IM N K,et al.4,2&amp;apos;,5&amp;apos;-trihydroxy-4&amp;apos;-methoxychalcone from <i>Dalber</i><i>gia odorifera</i> exhibits anti-inflammatory properties by inducing heme oxygenase-1 in murine macrophages[J].Int Immunopharmacol,2013,16(1):114-121.
[79] LI B,LEE D S,JEONG G S,et al.Involvement of heme oxygenase-1 induction in the cytoprotective and immunomodulatory activities of 6,4&amp;apos;-dihydroxy-7-methoxyflavanone in murine hippocampal and microglia cells[J].Eur J Pharmacol,2012,674(2/3):153-162.
[80] KIM D C,LEE D S,KO W,et al.Heme oxygenase-1-inducing activity of 4-methoxydalbergione and 4&amp;apos;-hydroxy-4-methoxydalbergione from <i>Dalbergia odorifera</i> and their anti-inflammatory and cytoprotective effects in murine hippocampal and BV<sub>2</sub> microglial cell line and primary rat microglial cells[J].Neurotox Res,2018,33(2):337-352.
[81] CHOI H S,PARK J A,HWANG J S,et al.A <i>Dalbergia odorifera</i> extract improves the survival of endotoxemia model mice by inhibiting HMGB1 release[J].BMC Complement Altern Med,2017,17(1):212.
[82] 张磊,刘干中.降香的中枢抑制作用[J].上海中医药杂志,1987,21(12):39-40.
[83] 陈军,徐金勇,徐蓉,等.花梨木精油通过嗅觉通路改善小鼠抑郁样行为及其神经递质[J].江苏医药,2012,38(6):657-659,616.
[84] PANDEY M K,SUNG B,AHN K S,et al.Butein suppresses constitutive and inducible signal transducer and activator of transcription (STAT) 3 activation and STAT3-regulated gene products through the induction of a protein tyrosine phosphatase SHP-1[J].Mol Pharmacol,2009,75(3):525-533.
[85] PARK J H,JANG Y J,CHOI Y J,et al.Fisetin inhibits matrix metalloproteinases and reduces tumor cell invasiveness and endothelial cell tube formation[J].Nutr Cancer,2013,65(8):1192-1199.
[86] PARK K R,YUN H M,QUANG T H,et al.4-Methoxydalbergione suppresses growth and induces apoptosis in human osteosarcoma cells <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> xenograft model through down-regulation of the JAK2/STAT3 pathway[J].Oncotarget,2016,7(6):6960-6971.
[87]  BASTOLA T,AN R B,KIM Y C,et al.Cearoin induces autophagy,ERK activation and apoptosis via ROS generation in SH-SY<sub>5</sub>Y neuroblastoma cells[J].Molecules,2017,22(2):242.
[88] 赵夏博,梅文莉,龚明福,等.降香挥发油的化学成分及抗菌活性研究[J].广东农业科学,2012,39(3):95-96.
[89] ZHAO X B,MEI W L,GONG M F,et al.Antibacterial activity of the flavonoids from <i>Dalbergia odorifera</i> on <i>Ralstonia solanacearum</i>[J].Molecules,2011,16(12):9775-9782.
[90] ISLAM T.Secondary metabolites from nonhost plants affect the motility and viability of phytopathogenic <i>Aphanomyces cochlioides</i> zoospores[J].Zeitschrift Für Naturforschung C,2008,63(3/4):233-240.
[91] 曲颖,高原,邹奇缘,等.三种药用植物精油的提取及抑菌活性研究[J].化学工程师,2020,34(12):71-73.
[92] 吴可克,王舫.中药降香对酪氨酸酶激活作用的动力学研究[J].日用化学工业,2003,33(3):204-206.
[93]  HAM S A,KANG E S,YOO T,et al.<i>Dalbergia odorifera</i> extract ameliorates UVB-induced wrinkle formation by modulating expression of extracellular matrix proteins[J].Drug Dev Res,2015,76(1):48-56.
[94] KANG T,TIAN Y H,KIM Y C.Isoliquiritigenin:A competitive tyrosinase inhibitor from the heartwood of <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Biomol \&amp;amp;Ther,2005,13:32-34.
[95] YUN H M,PARK K R,QUANG T H,et al.2,4,5-Trimethoxyldalbergiquinol promotes osteoblastic differentiation and mineralization via the BMP and Wnt/β-catenin pathway[J].Cell Death Dis,2015,6(7):e1819.
[96] YIN Z S,PARK R,CHOI B M.Isoparvifuran isolated from <i>Dalbergia odorifera</i> attenuates H<sub>2</sub>O 2-induced senescence of BJ cells through SIRT1 activation and AKT/mTOR pathway inhibition[J].Biochem Biophys Res Commun,2020,533(4):925-931.
[97] OH S W,PARK S H,LEE H S,et al.Melanogenic mechanism of ethanolic extract of <i>Dalbergia odorifera</i>[J].Mol Cell Toxicol,2017,13(4):453-459.
[98] 韩静,唐星,巴德纯.降香挥发油的理化性质研究[J].中医药学刊,2004,22(7):1292-1294.
[99] 魏建和,孟慧,冯锦东,等.在降香黄檀树上诱导生产降香类物质的方法:CN101663969A[P].2010-03-10.
[100] 王玥琳,徐大平,杨曾奖,等.不同浓度乙烯利对降香黄檀心材和精油成分的影响[J].林业科学研究,2019,32(3):56-64.
[101] 汪金玉,蔡丹燕,林励,等.生物诱导法诱导降香檀结香的研究[J].广州中医药大学学报,2019,36(11):1827-1832.
[102]崔之益.人工促进降香黄檀心材形成及相关信号物质研究[D].北京:中国林业科学研究院,2018.
 
标签:

上一篇:桦褐孔菌主要活性成分及药理作用研究进展

下一篇:青钱柳的化学成分及药理活性研究进展

合作客户


Copyright © 医学期刊网 版权所有